¿Qué son los terpenos?

Los terpenos son una gran variedad de hidrocarburos producidos por un gran número de plantas y algunos insectos. Son los principales componentes de cualquier planta de resina o aceite esencial y desempeñan un importante papel en el reino vegetal, desde la disuasión de la depredación de los insectos hasta la protección contra el estrés ambiental, pasando por la construcción de bloques químicos más complejos, como los cannabinoides, algunas hormonas, la vitamina A, los pigmentos y los esteroles.

Los terpenoides contribuyen al olor del eucalipto, a los aromas de la canela, el clavo y el jengibre y al color de las flores amarillas. Los terpenoides más conocidos son el citral (principal componente del aceite de citronela), el mentol y también los cannabinoides.

Las plantas terpenoides se utilizan mucho por sus cualidades aromáticas. Desempeñan un papel en los remedios tradicionales a base de hierbas y en la actualidad son objeto de estudio científico para confirmar sus propiedades antibacterianas o antineoplásicas (previenen o inhiben el desarrollo de tumores).

• Introducción a los terpenos
• Efectos sinérgicos
• Uso de terpenos
• ¿Qué son los flavonoides?
• La rueda de los terpenos
• Los terpenos en el cannabis
• Preguntas frecuentes

Introducción a los terpenos

La planta de cannabis está compuesta por una gran variedad de compuestos químicos. Unos 140 de ellos pertenecen a una gran clase de hidrocarburos orgánicos aromáticos llamados terpenos. Algunas personas confunden los terpenos con los terpenoides. La principal diferencia entre los terpenos y los terpenoides es que los terpenos son hidrocarburos (compuestos sólo de carbono e hidrógeno), mientras que los terpenoides están oxidados o modificados químicamente.

Los terpenos son sintetizados en el cannabis por las células secretoras de los tricomas glandulares. Su producción aumenta con la exposición a la luz. Estos terpenos se observan principalmente en altas concentraciones en las flores de las plantas femeninas no fermentadas antes de la senescencia. El aceite esencial se extrae de la planta por destilación o vaporización. La mayoría de los terpenos se vaporizan a una temperatura similar a la del THC(que hierve a 157°C), pero algunos terpenos son más volátiles que otros. Los terpenos también desempeñan un papel importante al proporcionar a la planta una protección natural contra las bacterias y los hongos, los insectos y las diversas tensiones ambientales.

El cannabis puede afectar a la mente, las emociones y el comportamiento. El principal cannabinoide psicotrópico, el delta-9-tetrahidrocannabinol (THC), ha sido ampliamente estudiado. Sin embargo, la mayoría de los demás cannabinoides, terpenoides y flavonoides del cannabis desempeñan un gran papel en los efectos del cannabis y siguen sin estudiarse.

Los terpenos son los principales constituyentes de los aromas y los olores. Actúan sobre los receptores, los neurotransmisores. Se combinan o disuelven en lípidos o grasas. Actúan como inhibidores de la recaptación de serotonina, aumentan la actividad de la norepinefrina, incrementan la actividad de la dopamina y aumentan el GABA, un neurotransmisor inhibidor del sistema nervioso. Sin embargo, se necesitan más investigaciones para aclarar cómo pueden utilizarse los terpenos del cannabis con fines médicos para tratar determinados síntomas o afecciones.

Efectos sinérgicos

Elestudio de Carlini et al. demostró que puede haber una potenciación de los efectos del THC por otras sustancias presentes en el cannabis. El estudio a doble ciego descubrió que el cannabis con niveles de CBD y CBN equivalentes o superiores a los del THC inducía efectos entre dos y cuatro veces superiores a los esperados con el THC solo. Los efectos de consumir el doble de cannabis de una variedad con sólo THC no fueron diferentes de los del placebo.

Esta sugerencia se vio reforzada por un estudio de Wilkinson et al, que quería determinar si había alguna ventaja en el uso de extractos de cannabis en comparación con el THC aislado. Se probó un extracto de cannabis estandarizado de THC, CBD y CBN (SCE), otro de THC puro y otro sin THC pero con CBD, en ratones con esclerosis múltiple y en una rata con epilepsia.

Los científicos descubrieron que el SCE inhibía la espasticidad de la esclerosis múltiple en comparación con un nivel comparable de THC solo, y provocaba una mayor relajación muscular y una reducción del tiempo de aparición. El CBD no provocó ninguna reducción de la espasticidad.

En el modelo de epilepsia, el ECS fue más potente y también actuó más rápidamente que el THC solo. El CBD también mostró actividad anticonvulsiva. El CBD no impidió las convulsiones y no moduló la actividad del THC.

Por lo tanto, para algunas acciones del cannabis (por ejemplo, la antiespasticidad), el THC era el componente activo, que puede ser modificado por la presencia de otros componentes. Sin embargo, para otros efectos (por ejemplo, las propiedades anticonvulsivas), el THC, aunque sea activo, podría no ser necesario para el efecto observado. Sobre todo, estos resultados demostraron que no todas las acciones terapéuticas del cannabis se deben al THC.

El Dr. Ethan Russo apoyaría más tarde esta teoría con pruebas científicas al demostrar que los componentes no cannabinoides, como los terpenos, servían como inhibidores de los efectos embriagadores del THC, al tiempo que aumentaban su potencial terapéutico. Esta «sinergia terpeno-fitocannabinoide» aumenta el potencial de los extractos de cannabis para tratar el dolor, la inflamación, las infecciones bacterianas y fúngicas, la depresión, la ansiedad, la adicción, la epilepsia o incluso el cáncer.

Uso de terpenos

Conocemos los usos médicos y recreativos del cannabis, pero el aspecto más sutil de la planta, su olor, es en gran medida desconocido. Las hierbas que utilizamos en la cocina están compuestas por terpenos particulares que les dan un olor característico. El cannabis es tan complejo en este sentido que las combinaciones de terpenos son infinitas, creando un espectro infinito de aromas y sabores. Pero esto también explica por qué algunas variedades de cannabis tienen olores similares a frutas o aceites conocidos (pino, arándano, limón, etc.).

Sin embargo, los terpenos son algo más que un simple olor. Muchos terpenos actúan de forma sinérgica y algunos actúan como catalizadores o inhibidores de otros compuestos vegetales. Comprender el papel de ciertos terpenos permitirá a los científicos manipular los niveles de cannabinoides. Se cree que algunos terpenos modulan los efectos psicoactivos y fisiológicos del cannabis.

Por ejemplo, el cannabis contiene cierta cantidad de un terpeno llamado cariofileno (BCP), que contribuye al aroma y la fragancia de las plantas. Los primeros estudios muestran que este terpeno, que también se encuentra en otras hierbas legales como la pimienta negra (juega con el picante de la pimienta), activa los receptores CB2 y actúa como antiinflamatorio no psicoactivo. Dado que se une a un receptor cannabinoide y que el cariofileno está presente en los alimentos aprobados por la FDA, el BCP es el primer cannabinoide dietético.

Sin embargo, se necesitan más estudios para averiguar cómo contribuyen todas estas sustancias a las propiedades medicinales del cannabis.

¿Qué son los flavonoides?

Los flavonoides son una de las mayores familias de nutrientes conocidas por los científicos, e incluyen más de 6000 miembros identificados. Se han identificado en el cannabis una veintena de ellos, entre los que se encuentran la apigenina, la quercetina, la canflavina A y la canflavina B (que sólo se encuentran en el cannabis), el β-sitosterol, la vitexina, la isovitexina, el kaempferol, la luteolina y la orientina. Los flavonoides son conocidos por sus propiedades antioxidantes y antiinflamatorias, así como por su contribución a los colores de los alimentos que comemos (el azul de los arándanos o el rosa de las frambuesas).

Algunos flavonoides extraídos del cannabis se han estudiado por sus efectos farmacológicos. Los hallazgos iniciales son prometedores, pero se necesita más investigación para comprender plenamente el papel de los flavonoides en el uso médico del cannabis, en particular cómo interactúan con los cannabinoides, ya sea de forma sinérgica hacia arriba o hacia abajo.

La rueda de los terpenos

Se ha demostrado que los terpenos son esenciales para la fabricación de pigmentos, esteroles, hormonas e incluso cannabinoides en las plantas. Los terpenos también son responsables de los olores agradables o desagradables del cannabis y de sus efectos fisiológicos. Los consumidores de cannabis suelen pedir oler la hierba antes de elegirla. El olor ayuda a identificar la variedad de cannabis, y por tanto sus efectos, hasta cierto punto.

Como demostró el estudio de Casano et al, las variedades de cannabis difieren mucho de una cepa a otra, e incluso de un cultivo a otro. Las variedades con una alta concentración de terpenos específicos son más identificables por el olor que otras.

Así, las variedades con olor a almizcle o a clavo tienen efectos más sedantes y relajantes, debido a sus altos niveles de mirceno. Las variedades con aroma a pino son más potenciadoras de la mente y la memoria (terpeno pineno). Y los aromas de limón favorecen el buen humor (limoneno).

Mediante el análisis espectral, Green House ha identificado los terpenos de sus variedades, y ha desarrollado una «rueda de sabores» para ayudar a los consumidores de cannabis a elegir su variedad según los efectos deseados. Aunque esta rueda está orientada a las cepas de Green House, el concepto y el vocabulario utilizados son una herramienta práctica para médicos, pacientes, cultivadores y consumidores.

Terpenos del cannabis

Myrcene

El mirceno, y concretamente el β-mirceno, es un monoterpeno y el terpeno más común producido por el cannabis. Su aroma se describe como almizclado, terroso, herbáceo, casi como de clavo. Un nivel elevado de mirceno (por encima del 0,5%) provoca un efecto de «bloqueo del sofá», típico de las cepas índicas. El mirceno se encuentra en el aceite de lúpulo, en los frutos del limón, en las hojas de las bayas, en el eucalipto, en el tomillo silvestre, en la hierba limón…

El mirceno tiene propiedades medicinales específicas, como la de reducir las barreras entre la sangre y el cerebro, lo que permite que muchos compuestos, incluidos los cannabinoides, actúen más rápidamente. El mirceno también aumenta los niveles máximos de saturación del receptor CB1, favoreciendo los efectos psicoactivos.

El mirceno tiene propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antibióticas y antimutagénicas. Bloquea la acción de ciertos carcinógenos como el citocromo o la aflatoxina B.

Como el mirceno se encuentra en los aceites esenciales de los frutos del limón, la leyenda dice que comer un mango 45 minutos antes de consumir cannabis aumenta los efectos de este último. Es importante que el mango esté maduro para que los niveles de mirceno marquen la diferencia.

Pinene

Como su nombre indica, el pineno tiene aromas de pino o abeto. Se encuentra en dos formas: el α-pineno y el β-pineno, ambos componentes de la resina de pino. El α-pineno se encuentra más a menudo como terpenoide en la naturaleza.

El pineno también se encuentra en las resinas balsámicas, la madera de pino y los frutos de limón. Los dos isómeros del pino son el ingrediente principal de la trementina. Tiende a reaccionar con otros compuestos químicos, formando una variedad de otros terpenos como el limoneno y otros compuestos.

El pineno se utiliza medicinalmente como antiinflamatorio, expectorante, broncodilatador y antiséptico local. El α-pineno ha demostrado tener propiedades anticancerígenas y se ha utilizado con este fin en la medicina tradicional china durante años. Los efectos del THC también pueden verse disminuidos por el pineno.

Limoneno

El limoneno es un monoterpeno monocíclico y uno de los dos principales terpenos formados a partir del pineno. Como su nombre indica, las variedades de cannabis con alto contenido en limoneno tienen un fuerte olor a cítrico. En general, producen un buen estado de ánimo. Este terpeno cítrico es el principal constituyente de la cáscara de los cítricos, el romero, el enebro o la menta y varios aceites de agujas de pino.

El limoneno se absorbe fácilmente por inhalación y pasa rápidamente al torrente sanguíneo. Ayuda a la absorción de otros terpenos a través de la piel y otros tejidos corporales. El limoneno inhibe el crecimiento de muchas especies de hongos y bacterias, por lo que es especialmente eficaz para infecciones como el pie de atleta. También se cree que favorece la pérdida de peso.

Las plantas utilizan el limoneno como insecticida natural para ahuyentar a los depredadores. El limoneno se utilizaba originalmente en la cocina y en los perfumes.

Cariofileno

El beta-cariofileno es un sesquiterpeno que suele encontrarse en la albahaca tailandesa, el clavo, las hojas de canela y la pimienta negra, y en pequeñas cantidades en la lavanda. Su aroma se describe como picante, amaderado y/o especiado. El cariofileno es el único terpeno conocido que interactúa con el sistema endocannabinoide (CB2-R).

Varios estudios se han centrado en los efectos del cariofileno. Fine/Rosenfeld demostraron que en combinación con otros fitocannabinoides, especialmente el cannabidiol (CBD), cuando se toma por vía oral, resultaba prometedor en el tratamiento del dolor crónico.

El estudio de Horváth et al sugiere que el β-cariofileno es un excelente agente terapéutico para prevenir la nefrotoxicidad causada por la quimioterapia.

El estudio de Jeena, Liju y otros analizó los extractos de pimienta negra, que mostraron propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y antinociceptivas. Por tanto, las variedades de cannabis que contienen cariofileno podrían utilizarse para tratar la artritis o el dolor neuropático.

Linalool

El linalol es un monoterpenoide no cíclico con olor floral y a lavanda. Las variedades de cannabis cargadas de linalol aportan calma y relajación.

El linalol se ha utilizado durante siglos para ayudar a dormir. El linalool calma la ansiedad provocada por el THC, por lo que también es útil en el tratamiento de la psicosis y la ansiedad. Los estudios también sugieren que el linalool refuerza el sistema inmunitario, reduce significativamente la inflamación de los pulmones y puede restaurar la función emocional y cognitiva (en el tratamiento del Alzheimer, por ejemplo).

El linalol se ha aislado de varios cientos de plantas, como la menta, el laurel, la canela, el palo de rosa… Aunque técnicamente no son plantas, algunos hongos también producen linalol.

El linalol es un precursor fundamental para la formación de la vitamina E.

Terpinoleno

El terpinoleno es un compuesto común en la salvia y el romero. Se utiliza mucho en jabones y perfumes, y también ahuyenta a los insectos. El terpinoleno es conocido por sus aromas a pino, con matices florales y herbales.

Se ha demostrado que el terpinoleno es un depresor del sistema nervioso central, utilizado para inducir la somnolencia o el sueño, o para reducir la excitación psicológica o la ansiedad. Además, se ha informado de que el terpinoleno reduce significativamente la expresión de la proteína AKT1 en las células K562 e inhibe la proliferación de las células cancerosas.

Camphene

El canfeno es un monoterpeno que emite el olor del bosque húmedo y de la aguja de abeto. El canfeno puede desempeñar un papel importante en las enfermedades cardiovasculares.

El estudio de Vallianou et al demostró que el canfeno redujo el colesterol y los triglicéridos plasmáticos en ratas con sobrepeso. El sobrepeso es una de las principales causas de las enfermedades cardíacas. Por tanto, el canfeno podría utilizarse como agente reductor de los lípidos.

El canfeno se encuentra en el aceite de alcanfor, la trementina, el aceite de citronela o el aceite de jengibre. Se utiliza en la cocina para añadir sabor. Se produce industrialmente por isomerización catalítica del α-pineno.

Terpineol

El α-terpineol, el terpineno-4-ol y el 4-terpineol son 3 monoterpenos estrechamente relacionados. El aroma del terpineol se acerca al olor de las flores de lila. El terpineol suele observarse en variedades con altos niveles de pineno, que enmascara el olor del terpineol.

Se sabe que el terpineol, y en particular el α-terpineol, tiene efectos calmantes y relajantes. También ha mostrado algunas propiedades antibióticas, antioxidantes y antipalúdicas.

Phellandrene

Se dice que el felandreno tiene un olor parecido al de la menta, con un ligero toque de limón. Se utiliza en la medicina tradicional china para tratar los trastornos digestivos. Es el principal ingrediente del aceite de hoja de cúrcuma, utilizado para prevenir y tratar las infecciones fúngicas sistémicas.

El felandreno es probablemente el terpeno más fácil de identificar en el laboratorio. Cuando se trata una solución de felandreno en un disolvente con una solución concentrada de nitrato de sodio y unas gotas de ácido acético, se forman grandes cristales de nitrato de felandreno.

El felandreno se descubrió por primera vez en el aceite de eucalipto. Sin embargo, se encuentra en muchas hierbas y especias, como la canela, el ajo, el eneldo, el jengibre y el perejil. Los olores reconocibles de algunos aceites esenciales dependen casi totalmente de la presencia de felandreno.

Carene

El delta-3-careno es un monoterpeno bicíclico de olor dulce y penetrante. Se observa de forma natural en el aceite de ciprés, enebro y abeto. En concentraciones elevadas, el Δ³-careno puede ser un depresor del sistema nervioso central. Suele utilizarse para secar el exceso de líquidos corporales, como las lágrimas, los mocos o el sudor.

El careno no es tóxico, pero puede causar irritación al ser inhalado. Las cepas de cannabis con niveles elevados de careno podrían provocar tos o picor de garganta.

Humuleno

El humuleno es un sesquiterpeno que se encuentra en el lúpulo, las cepas de Cannabis Sativa o el cilantro vietnamita. También es lo que da a la cerveza su aroma a lúpulo.

El humuleno se considera un antitumoral, antibacteriano, antiinflamatorio y anoréxico (supresor del apetito). Se suele mezclar con cariofileno y se utiliza como remedio para la inflamación.

Pulegone

La pulegona, un monoterpenoide monocíclico, es un componente menor del cannabis. Se encuentra mucho en el romero. El romero descompone la acetilcolina en el cerebro, permitiendo que las células nerviosas se comuniquen más eficazmente entre sí.

La pulegona tiene propiedades sedantes y antifebriles. También puede aliviar algunos de los efectos secundarios del THC, como la pérdida de memoria a corto plazo.

La pulegona tiene un agradable aroma a menta y se considera un buen insecticida.

Sabinene

El sabineno es un monoterpeno bicíclico con aromas que recuerdan a la Navidad, una mezcla de pino y cítricos. Los últimos estudios sugieren que el sabineno es antioxidante y antiinflamatorio.

El sabineno se encuentra en la pícea, la pimienta negra y la albahaca.

Geraniol

El geraniol produce un olor similar al de las rosas. Esto hace que el geraniol sea una buena opción para los productos de ducha y baño. También se sabe que es un buen repelente de mosquitos. Desde el punto de vista médico, el geraniol se muestra prometedor en el tratamiento de la neuropatía.

Preguntas frecuentes

• ¿Por qué el olor corporal a veces huele a cannabis?